Кумарин что это такое
Что такое кумарин, чем он полезен для организма и где его применяют
Кумарин, его польза и вред, изучены давно, а его свойства находят широкое применение и по сей день. Какие качества присущи этому веществу и стоит ли его опасаться?
Что такое кумарин?
Сегодня все чаще люди обращают внимание на здоровый образ жизни и здоровое питание. На потребительском рынке есть много веществ, которые могут способствовать улучшению нашего здоровья. К ним принадлежит и кумарин – вещество, которое, попадая в организм в «правильном» количестве, оказывает положительное влияние на состояние нашего организма.
Это соединение природного происхождения, которое было обнаружено в более чем 80 видах представителей флоры. Кумарины есть в таких растениях, как корица, ромашка, инжир, конский каштан, пастернак и многих других.
Впервые это вещество было выделен в 1820 году химиком Альфредом Фогелем, который подверг исследованию семена дерева Coumarou. Кумарин — это органическое химическое соединение из группы бензопиренов. Он бесцветный, принимает форму кристаллического порошка или прямоугольных кристалликов. Трудно растворяется в воде, зато хорошо — в спирте, эфире и жирах. Запах у этого вещества сладкий, напоминает аромат скошенной травы и ванили, а вкус — горький и жгучий.
В соответствии с законодательством Европейского Союза, содержание кумарина в пищевых продуктах не должно превышать 2 мг/кг.
Кумарин: польза и вред для организма, действие
Это вещество имеет широкий спектр применения в медицине. Кумарин как лекарство чаще всего используется в лечении неврозов, колик, спастических запоров, хронической обструктивной болезни легких и бронхиальной астмы. Является составной частью препаратов, обычно применяемых в терапии и профилактике тромбоэмболических осложнений у больных с тромбоэмболией глубоких вен, легочной тромбоэмболией, а также у людей с фибрилляцией предсердий. Оказывает противовоспалительное действие, поэтому применяется при лечении отеков.
Кумарин характеризуется действием:
Кроме того, кумарин приносит пользу, стимулируя репигментацию кожи при псориазе и витилиго. Научные исследования доказывают его антиканцерогенное действие, потому что он тормозит репликацию ДНК и замедляет деление клеток.
Может ли кумарин причинить вред? Да, если принимать его в слишком больших количествах, это может негативно повлиять на состояние здоровья. Попадая в организм в избытке и легко подвергаясь абсорбции из кишечника в лимфу и кровь, кумарин может привести к возникновению цирроза печени.
Противопоказанием кумарина является вынашивание ребенка у женщин, так как это вещество способно привести к прерыванию беременности.Эфирные масла с этим веществом могут навредить при чувствительной коже.
Применение кумарина в современных условиях
Подведем итог: кумарин благодаря богатому спектру действия используется для лечения различных проблем со здоровьем. Прекрасно зарекомендовал себя в косметологии как компонент масок и кремов, а также как добавка к пище. Польза кумарина велика, но нельзя забывать и о вреде – то есть о недопустимости превышения рекомендуемой суточной дозы.
Следите за самым важным и интересным в Telegram-канале Татмедиа
Кумарин что это такое
Большинство случаев воздействия на детей варфариновых родентицидов бывает бессимптомным. В сообщениях о случаях отравления суперварфариновыми ро-дентицидными кумариновыми антикоагулянтами отмечаются длительная болезненность и необходимость агрессивной терапии.
а) Структура и классификация. Перорально принимаемые антикоагулянты представляют собой либо 3-замещенные кумариновые производные 4-гидроксикумарина, родентициды (например, бродифакум или дифенакум), либо синтетические производные индан-1,3-диона. У пациентов, получивших избыточные дозы кумаринов, по-видимому, S(—) энантиоморф варфарина играет определяющую роль в индуцировании гипопротромбинемии с сопутствующей клинической токсичностью.
б) Родентициды: коммерческие препараты. К числу кумаринов относятся варфарин, кумафен, зоокумарин, кумафурил, бромадиолон, кумахлор, дифенакум, бродифакум, индадионы, дифацинон, хлорфацинон и пиндон или пивалдион.
в) Фактор IX-комплекс. Фактор IX-комплекс представляет собой концентрат факторов свертывания крови II, VII, IX и X. Он может вызвать транзиторный жар, озноб, головную боль, покраснение, ощущение покалывания и изменение частоты пульса и кровяного давления; однако, поскольку его получают из смешанной плазмы, он может также содержать возбудителей вирусного гепатита и СПИДа.
г) Терапевтическая доза. Поддерживающие терапевтические дозы противосвертывающих средств перечислены в таблице ниже.
д) Токсикокинетика варфарина и его аналогов:
— Биодоступность Около 100 %
— Время достижения пикового уровня в плазме 1 ч
— Объем распределения 0,126 л/кг
— Связывание с белками плазмы 98—99 %
— Период полувыведения 40 ч (варфарин); 120—160 ч (фенпрокумон)
Не выявлено никакой корреляции между протромбиновым временем и концентрацией свободного варфарина в сыворотке.
е) Взаимодействие лекарственных средств. Лекарственные средства, сильно взаимодействующие с перорально принимаемыми антикоагулянтами, перечислены в таблице ниже.
Лекарственные средства, обнаруживающие высокую степень взаимодействия с пероральными антикоагулянтами,
в результате которого происходит снижение (С), увеличение (У) или не происходит никаких изменений (НИ) протромбинового времени.
ж) Беременность. Молекула варфарина невелика (молекулярная масса 1000) и проникает через плаценту. Молекула гепарина относительно большая (молекулярная масса 20 000) и, вероятно, не проникает через плаценту.
Воздействие производных кумарина в 1 триместре беременности индуцирует специфический синдром мальформации, известный как варфариновая эмбриопатия. Сообщалось о случаях деформирования центральной нервной системы после проведения варфариновой терапии в любом триместре беременности. Введение кумариновых антикоагулянтов в конце последнего триместра беременности может привести к кровотечениям в конце пренатального, а также в перинатальный или постнатальный период.
з) Цикл витамина К. Витамин К представляет собой кофактор пострибосомного синтеза факторов свертывания крови II, VII, IX и X, а также белков С и S. Кумарины подавляют синтез белка С. Возможно, этим обусловлены случаи кумаринового кожного некроза.
Токсикокинетика витамина К:
— Биодоступность: 10—62 %
— Пиковый уровень в плазме: К1-2,3-эпоксид у нормальных людей ( 
Цикл витамина К и воздействие варфарина и экзогенного витамина К (фитоменадиона).
Витамин К (хинон) превращается в восстановленный витамин К (КН2, гидроксихинон) под воздействием фермента витамин К-редуктазы.
Витамин КН2 — субстрат для карбоксилирования прозимогенов (например, факторов II, VII, IX, X) с образованием активных ферментов.
Для этой реакции требуются диоксид углерода и кислород, и витамин КН2 преобразуется в витамин К-эпоксид (КО).
Витамин К регенерируется из витамина КО под воздействием витамин К-эпоксидредуктазы. Варфарин ингибирует витамин К-эпоксидредуктазу и в некоторой степени витамин К-редуктазу (заштрихованные участки).
Вводимый экзогенно в больших дозах витамин К преодолевает варфариновую блокаду, что, по-видимому, обусловлено тем, что витамин К-редуктаза менее чувствительна к варфарину, чем витамин К-эпоксидредуктаза (стрелки).
и) Клиническая картина отравления варфарином:
— Пероральный прием антикоагулянтов. Передозировка антикоагулянтов, как правило, вызывает кровотечение во многих органах.
— Недостаточность белков С и S. Вызываемый варфарином кожный некроз может быть обусловлен наследственной гетерозиготной формой недостаточности белка С. Известно 4 типа кожных реакций, возникающих под воздействием производных кумарина: экхимоз и пурпура вследствие гипокоагуляции; пятнистые, папулезные, везикулярные, уртикарные и обусловленные пурпурой (геморрагические) сыпи; синдром «пурпурный палец» (purple toe) и выраженный тканевый некроз.
Поражения появляются через 3—6 сут после начала курса лечения натрий-варфарином. Наибольшей опасности подвергаются страдающие от ожирения женщины в возрасте около 50 лет, которые лечатся по поводу тромбофлебита или легочной тромбоэмболии. Кожный некроз чаще возникает в жировой ткани, главным образом на бедрах, груди и ягодицах. Терапия преимущественно поддерживающая. По имеющимся данным, прерывание курса лечения натрий-варфарином не меняет течения болезни и не дает ее рецидивов. Благоприятное действие витамина К или стероидов остается недоказанным.
Может потребоваться хирургическое вмешательство. Причина развития кожного некроза под действием натрий-варфарина и других родственных варфарину соединений остается невыясненной.
Белок С обладает антикоагулирующей и противофибринолитической активностью. Белок S — кофактор белка С — повышает активность белка С в эндотелиальноклеточной поверхности. Уменьшение количества как белка С, так и белка S способствует возникновению тромбоэмболических осложнений. Концентрат белка С, выпускаемый «Immuno in Vienna», ускоряет выздоровление лиц с недостаточностью белка С, страдающих от индуцированного варфарином кожного некроза.
— Скрытое проглатывание пероральных антикоагулянтов (скрытый тип, искусственно созданный тип и тип синдрома Мюнхгаузена). У пациентов обнаруживается необъяснимый приобретенный геморрагический диатез, ассоциирующийся с низкой активностью протромбинового комплекса (II, VII, IX, X). Часто это люди (медицинские сестры, врачи, фармацевты и другой медицинский персонал), имеющие доступ к кумариновым или индандионовым соединениям как в форме медикаментов, так и в составе родентицидов.
Это расстройство может оставаться недиагностированным в течение месяцев или нескольких лет. Диагноз ставят на основании понижения уровня зависимых от витамина К факторов свертывания крови (II, VII, IX, X) и хорошей терапевтической реакции на витамин К,. Подтверждением диагноза служит обнаружение лекарственного вещества в плазме больного. Концентрации факторов V и VII обычно нормальные. У большинства пациентов одностадийная протромбиновая активность снижается до уровня ниже 10 % относительно нормы.
Об острой токсичности могут свидетельствовать транзиторная боль в брюшной полости, рвота или наличие крови в стуле.
Некоторые родентициды (суперварфарины) могут оказывать значительно более длительное воздействие на витамин К-зависимые факторы свертывания крови, чем варфарин. Может потребоваться курс лечения витамином К в течение 2—3 мес.
Данные исследований на животных позволяют сделать вывод, что однократное проглатывание бродифакумовой отравы для крыс может вызвать тяжелые нарушения в системе свертывания крови, которые требуют применения больших доз витамина К, и могут сохраняться месяцами, как и клиническая кровоточивость; напротив, однократное проглатывание приманки, содержащей варфарин, обычно не индуцирует аномалий в системе свертывания крови. Сообщалось о случаях летальных исходов после проглатывания бродифакума.
Витамин К, необходимо вводить в высоких дозах и с частыми интервалами до тех пор, пока уровень факторов свертывания крови не станет нормальным (дни и недели), а контрольные тесты следует проводить еще в течение нескольких месяцев после нормализации показателей.
— Дифенакум, бродифакум, хлорфацинон. Дифенакум, бродифакум и хлорфацинон снижают активность витамин К-зависимого гамма-карбоксилирования остаточной глутаминовой кислоты в метаболических предшественниках протромбинового фактора, которое в 100 раз превышает уровень ингибирования (в молярном исчислении), вызываемого варфарином. Этому предшествует снижение активности витамин К1-2,3-эпоксидредуктазы. Кроме того, период полужизни дифенакума, бродифакума и хлорфацинона может достигать 120 сут (период полужизни варфарина 42 ч).
к) Лабораторные данные отравления варфарином. После передозировки варфаринов получают аномальные и нормальные показатели. Разработан простой метод высокоэффективной жидкостной хроматографии для обнаружения и количественного определения бродифакума в плазме с пороговой чувствительностью 2 мкг/мл. Методом жидкостной хроматографии можно одновременно измерить концентрации в сыворотке пяти противосвертывающих родентицидов: бродифакума, бромадиолона, куматетралила, дифенакума и варфарина.
Данные о концентрациях бродифакума в плазме и моче можно получить бесплатно, позвонив в Zeneca Emergency Information Network по тел. 1-800-327-8633.
л) Международное нормализованное соотношение. С целью стандартизации результатов определения протромбинового времени Всемирная организация здравоохранения ввела Международное нормализованное соотношение (МНС).
Величины МНС не зависят от реагентов и применяемых методов и поэтому могут быть использованы для сопоставления результатов лабораторных анализов как внутри одной страны, так и между странами. МНС определяется как соотношение протромбинового времени (ПВ) пациента к нормальному ПВ, которое получается, если для анализа проб больного используют первичный международный тромбопластин Всемирной организации здравоохранения:
МНС = (ПВ пациента/нормальное ПВ)МИЧ, где МИЧ — Международный индекс чувствительности для тромбопластина, применяемый в местной лаборатории.
Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021
Кумарин — незаменим и опасен
Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты и одно из самых популярных в мире соединений, использующихся в парфюмерии. Его аромат в чистом виде можно описать как сладкий, травянисто-сенный, ванильно-миндальный, с табачными и молочными оттенками. В природе кумарин содержится приблизительно в 80 видах растений. Самые высокие его концентрации можно обнаружить в бобах тонка, коричнике и ванили. Кроме того кумарин присутствует в клубнике, абрикосах, черной смородине, ромашке, астре, гербере, тысячелистнике и др. В нормальном состоянии он представляет собой бесцветные кристаллы.
Практически чистый натуральный кумарин можно обнаружить на поверхности бобов тонка (плоды диптерикса душистого), претерпевающих процесс ферментации. Бобы тонка — довольно известная пряность, которая в свое время широко использовалась в кулинарии. Их абсолют, содержащий около 90% кумарина, является ценным, но недешевым парфюмерным сырьем. Именно его часто заменяют в парфюмерной формуле синтетическим кумарином.
Впервые кумарин был выделен в 1813 году из бобов тонка и сладкого клевера Августом Фогелем, ошибочно принявшим его за бензойную кислоту. Лишь в 1820 году французский ученый Николя Гибурт определил его как индивидуальное соединение и присвоил ему название «кумарин» ( coumarine: от французского coumarou — бобы тонка). В 1868 году английский химик Уильям Перкин синтезировал кумарин в лаборатории, а в 1877 году предложил его промышленный синтез. Синтез кумарина сводится к реакции Перкина, заключающейся во взаимодействии салицилового альдегида с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.). В наши дни существует несколько способов синтеза кумарина и разрабатываются новые: более простые, менее дорогостоящие и более экологичные. Натуральный кумарин получают путем измельчения бобов тонка, их экстракции и последующей кристаллизации кумарина.
Самым распространённым ответом на вопрос, какое синтетическое вещество было первым использовано в парфюмерии, является именно «кумарин». Здесь он нашел применение в 1884 году, когда парфюмер и владелец французского дома Houbigant Поль Парке использовал его при создании аромата Fougère Royale, ставшего родоначальником целого парфюмерного жанра — фужеров, где кумарин, помимо лаванды и дубового мха, является одним из обязательных элементов конструкции, внося в композицию табачный и сладковато-травянистый оттенок. Кумарин активно используют и в ароматах гурманского семейства, благодаря разнообразию сладких, кондитерских оттенков его запаха.
Помимо парфюмерии и косметики кумарин долгое время был популярен в качестве пищевого ароматизатора. Он добавлялся в кондитерские изделия и широко использовался при ароматизации алкоголя, табака, сигар и сигарет, благодаря своему ванильно-табачному запаху. Однако в середине ХХ века обнаружились нейротоксические и гепатотоксические свойства кумарина при употреблении его внутрь, и вскоре он был запрещён в США (1954 год) и ряде других стран, включая Россию. Кумарин до сих пор входит в список потенциально опасных веществ, хотя Европейский совет по безопасности продуктов питания и разрешил его использование в 2011 году, пусть и в строго ограниченных количествах. Меры по ограничению применения кумарина в парфюмерии и косметике ввела также контролирующая организация IFRA. Согласно её стандартам количество данного вещества в парфюмерной продукции не может превышать 1,6%, а в косметической — 0,8%.
Производители, не желающие продавать свою продукцию на территории Евросоюза или стран, где продукты, содержащие кумарин, запрещены к продаже, могут использовать его более свободно, хотя и им необходимо сверяться с местным законодательством. На данный момент в мире нет официальных данных о случаях летального исхода от употребления внутрь продуктов, содержащих кумарин или, тем более, от использования духов. Но, например, в Дании традиционное зимнее лакомство — булочки с корицей, рецептура которых не менялась 200 лет, — оказалось под угрозой исчезновения из-за высокого содержания кумарина в коричнике, добавляемом из расчёта 50 граммов на килограмм теста.
Кумарин входит в состав приблизительно 90% парфюмерных композиций, когда-либо попадавших на рынок. Для того, чтобы получить наиболее полное представление о кумариновых ароматах, необходимо обратить внимание на те, где производитель заявляет бобы тонка основной нотой. Яркими примерами могут послужить все табачные ароматы от Tom Ford, Fève Délicieuse Christian Dior, Myrrh & Tonka Jo Malone London, Hermessence Vetiver Tonka Hermès, Tonka Impériale Guerlain, Powder Flowers Montale, Fourreau Noir Serge Lutens, Black & White Mandarina Duck и многие другие. Значительную роль кумарин играет в композициях Jicky и Mouchoir de Monsieur от Guerlain, также классифицируемых как фужеры.
Кумарин
Свойства
Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо.
Нахождение в природе
В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка и др.
Кумарин получают и из вечнозеленых деревьев рода диптерикс, произрастающих в Мексике [1] [неавторитетный источник?]
Получение
Применение
Кумарин применяется как душистое вещество в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. В медицине применяются в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.
Примечания
Ссылки
См. также
Полезное
Смотреть что такое «Кумарин» в других словарях:
КУМАРИН — (н. лат.). Камфарное вещество, приятного запаха, находимое во многих растениях; добывается из бобов кумарина. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. КУМАРИН Камфорообразное вещество, находимое в некоторых… … Словарь иностранных слов русского языка
КУМАРИН — (Cumarinum), ангидрид кума ровой к ты, камфора «тонка», СвНв02. Душистое вещество, находящееся в бобах «тонка», ясменнике (Asperula odorata Z.), желтом доннике (Melilotus officinalis L.) и др. растениях. Кумарин получается … Большая медицинская энциклопедия
кумарин — сущ., кол во синонимов: 20 • атамантин (2) • аяцин (2) • бергаптол (1) • … Словарь синонимов
кумарин — а, м. coumarine f. Душистое вещество ясменника, душистого колоска, желтого донника и некоторых других растений; имеет запах свежего сена; широко применяется в парфюмерно мыловаренной промышленности и в производстве напитков и кондитерских изделий … Исторический словарь галлицизмов русского языка
кумарин — бесцветные кристаллы с запахом свежего сена, tпл 70ºC. Применяют как душистое вещество (в парфюмерии и для ароматизации табака). * * * КУМАРИН КУМАРИН, бесцветные кристаллы с запахом свежего сена, tпл 70 °С. Применяют как душистое вещество (в… … Энциклопедический словарь
кумарин — kumarinas statusas T sritis chemija formulė OC₉H₆(=O) atitikmenys: angl. coumarin rus. кумарин ryšiai: sinonimas – 1 benzpiran 2 onas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Кумарин — лактон о оксикоричной кислоты, бесцветные кристаллы с запахом свежескошенного сена; tпл 70°С, tkип 291°С. К. растворим в спирте и эфире, в воде плохо; в виде глюкозидов содержится во многих растениях: в доннике, зубровке… … Большая советская энциклопедия
Кумарин — см. Лактоны и Фенолы … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
кумарин — кумарин, кумарины, кумарина, кумаринов, кумарину, кумаринам, кумарин, кумарины, кумарином, кумаринами, кумарине, кумаринах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов
Кумарин
Что такое Кумарин, или кристаллы с запахом сладкого сена
В первых экспериментах по разработке новых парфюмерных ароматов использовался кумарин. Это вещество в избытке содержится в ягодах семейства смородиновых, вишне, садовой землянике. Наибольшая концентрация наблюдалась в клевере, корице, бобах тонка, ванилине. Вещество является частью этих плодов, а на оболочке тропических бобовых плодах его можно увидеть в качестве белесого налета. Так, что же такое кумарин, чем он пахнет и каким образом фигурирует в парфюмерии?
Определение кумарина
Кумарин представляет собой химическое соединение из органики, представляющее группу бензопиренов. Это порошок без цвета в форме кристаллов прямоугольной конфигурации, который растворяется в эфире, спирте и не полностью в воде. Официальное название имеет более научное звучание — лактон О-оксикоричной кислоты.
Первые эксперименты для получения кумарина производились из изолятов, вычлененных из натурального сырья. Ученые разобрали вещество до молекул и установили весь его состав. В дальнейшем это позволило создавать кумарин синтетическим способом. Тем не менее, кумарин в большей степени считается натуральным ингредиентом.
Историческая справка
Ученый из Германии Август фон Фогель первым извлек кумарин из сумбару и цветков клевера. Это произошло в начале XIX века. Изначально ученый определил вещество как бензойную кислоту.
Но через 7 лет его коллега Николас Гибурт смог доказать, что кумарином является совершенно другой субстрат. Кумарин с французского переводится как «бобы тонка».
В 1856 году изобретатель Ф. Веллер определил структуру вещества. И только через 112 лет Вильяму Перкину удалось получить кумарин химическим способом.
Чем пахнет кумарин
Запах вещества «кумарин» покорит любителей лета. Аромат свежескошенной травы и пахучего высушенного сена вскружит голову и перенесет мысли в яркий солнечный день. Вдыхая кумарин в больших дозах, ощущаешь сладкий густой запах натуральной палочки корицы, цветков ванили, миндального ореха и пышной свежеприготовленной ароматной сдобы.
Лактон О-оксикоричной кислоты является компонентом многих парфюмерных продуктов. Доказательством его присутствия является наличие в описании нот ароматов палочек корицы и бобов тонка. Кумарин является активным составляющим компонентом фужерных запахов. В комбинации с нотами древесных групп получается субтильный табачный аккорд ароматов.
Применение в парфюмерии
Молекулы кумарина есть в более чем 2/3 различных категорий ароматов. В некоторых духах нота саррапиа (бобов тонка) является основной в композиции.
Вещество отлично фиксирует сухие ноты, дает стойкий, но мягкой сладко-горьковатый аромат, в котором ощущается легкое присутствие нот ванили и корицы.
При включении в состав парфюма мха и лаванды формируется изумительный древесно-травяной шлейф.
Компонент активно добавляется в состав массажных масел, продукты косметики, антицеллюлитные серии, дезодоранты, мыло, гели и пены для душа.
Хранить емкости и пузырьки с кумарином следует подальше от солнца
Средства с лактоном кумарина не стоит использовать при беременности, лактации, язве, индивидуальной непереносимости и повышенной чувствительности к компоненту.
Доподлинно не известно, полезен или вреден кумарин при приеме внутрь, но в парфюмерии это вещество позволяет создавать яркие и эффектные ароматы.